Кухнею Оллі цікавиться з дитинства. Він пройшов довгий шлях: від стажування в Le Manoir aux Quat 'Saisons в Оксфордширі в юному віці, де починав з чистки овочів та миття посуду, поступово просуваючись кар’єрою кухаря вгору. Як він сам неодноразово окреслює початок свого кулінарного шляху: «Це було неймовірно важко, але дало найкращий досвід!».

Пізніше працював у П’єра Ганьєра в Noma, L 'Astrance и The Fat Duck, а потім — в Hibiscus й Mugaritz, перш ніж повернутися в Англію. У Лондоні відкрив власний ресторан Dabbous. Проєкт виявився фантастично успішним, і всі роки роботи ресторану, столики були заброньовані на місяці вперед. Але через якийсь час стало зрозуміло, що «скляної стелі» кар’єри досягнуто, і Оллі стало просто нікуди рухатися далі, залишаючись в цьому проєкті. Саме в цей момент з ним зв’язався Євген Чичваркін і запропонував роботу. Оллі переїхав, щоб зайнятися рестораном Hide, в якому працює до нині.